- 2000年3月
- 特定非営利活動法人エス・エス・エス設立
- 2001年8月
- 地域の清掃ボランティア活動開始
- 2002年6月
- 施設長の「防火管理者」・「食品衛生責任者」の資格取得を義務化
- 2003年1月
- 上野事務所に相談所を併設。炊き出しを開始
- 2004年4月
- 職員の正社員・アルバイト社員制度を開始
- 10月
- 「千葉県生活保護見直し委員会」委員
- 2005年2月
- 「日本地域福祉学会（千葉県）」活動報告
- 3月
- 地域の清掃ボランティア活動開始
- 4月
- 女性専用施設「飛田給荘」開設（東京都）
朝日新聞社と連携し、就労支援事業を開始
- 5月
- 「ぐっどわーくサポーター（SSS就労支援員）」配置
- 6月
- 「埼玉県ホームレス支援計画推進委員会」作業部会委員
※2014年度まで「埼玉県ホームレス自立支援委員会」委員として継続
- 2006年3月
- 「ホームレス予防何でも相談所 ドロップインセンター千葉」開設
- 8月
- 大阪市立大学「東アジアのホームレス問題研究会韓国釜山調査」
虹の連合「もう一つの全国ホームレス調査」
- 9月
- アメリカNY州で活躍するホームレス支援NPO・社会的企業の現地調査
- 12月
- 「埼玉県無料低額宿泊所職員研修会」講師
- 2007年4月
- サービス付高齢傷病者施設「ハッピーホーム伊勢町」開設（川崎市）
- 6月
- 「ホームレス支援全国ネットワーク」加盟
- 7月
- 大阪市立大学「大韓民国ソウル市における生活困窮者の現況とその対策の聞き取りおよび現地調査」
- 10月
- 「国連人間居住計画（WORLD-HABITAT DAY）」活動報告（韓国・ソウル）
- 11月
- 「生活扶助基準の見直しについて公正な検討を求める会」発足、署名運動実施
- 2008年2月
- シンポジウム「ホームレス自立支援から提起する新しいセーフティネットの構築」活動報告
- 5月
- 国際シンポジウム「光州国際平和フォーラム」活動報告（韓国・光州）
- 6月
- 「生活保護通院移送費削減の通知撤回を求める署名」を厚生労働大臣へ提出
「比較住宅都市研究会」活動報告
- 7月
- 「第31回公的扶助研究会関東ブロックセミナー」活動報告
- 9月
- グループホーム「ラファミド八王子」開設
- 2009年2月
- ワークショップ「排除から包摂をめざしたホームレスの中間居住施設と地域定着事業の支援体系構築」活動報告
- 6月
- シンポジウム「ホームレス女性の背景は？−彼女の物語と自立するまで」活動報告
- 7月
- 「低所得の要介護者の住まいに関するシンポジウム」活動報告
- 10月
- SSSスマイルプロジェクト（＝以下、SP）始動
- 11月
- 国際ワークショップ「西ヨーロッパと東アジアにおける都市再生と社会的排除の比較視座」活動報告 (ベルギー・ブリュッセル)
- 12月
- 「SSS冬じたく無料バザー」開始
- 2010年2月
- 東洋大学「チュロランコン大学コース事前学習会」講師
- 3月
-
シンポジウム「千葉県民福祉セミナー −社会的排除と向き合う」活動報告
シンポジウム「要援護者の暮らしの課題を考える−日本と韓国の事例から」活動報告
「制度の谷間に置かれた要援護者の地域での支え合い、社会的自立、雇用創出に関する研究」
（平成21年度厚生労働省社会福祉推進費補助金事業研究報告書）論文寄稿
- 4月
- 「エスプリ」（就労継続支援B型事業・パン屋）開設
- 5月
- 「貧困研究会第15回定例研究会」活動報告
- 7月
- 「都市問題第101巻2010年７月号」論文寄稿
- 10月
- フィリピン・マニラのスクウォッター（不法居住区）現地調査
- 11月
- 司法書士による「何でも相談会」を全支部で開催
SP「極度の貧困地域への国際支援」フィリピン・カランパン地区の小学校建て替えおよび給食提供
- 2011年1月
- 「さいたま市ホームレス施策検討・推進会議」委員
- 2月
- グループホーム「サクレ江戸川」開設
- 3月
- 東洋大学によるバンコクのスクウォッター住民への聞き取り調査同行
- 4月
- SP「東日本大震災復興支援」炊き出しと物資提供
- 5月
- 土浦協同病院シンポジウム「生活保護受給者の生活支援について」活動報告
- 11月
- 地域生活定着支援センターと協働した刑務所出所者の受入れ開始
- 12月
- 「日本居住福祉学会」入会
○日本居住福祉学会「韓国居住福祉実践事例視察会」（ 韓国・ソウル）
- 2012年1月
- SP「極度の貧困地域への国際支援」フィリピン首都圏の洪水被害に対する再定住支援
- 3月
- SP「東日本大震災復興支援」ガレキ撤去ボランティア派遣
- 7月
-
SSS活動報告会「持続可能な生活困窮者対策のあり方を考える−民間（NPO）によるセーフティネットの課題と可能性」開催
「困窮者支援における無料低額宿泊所の機能と役割」（ホームレスと社会vol.7）論文寄稿
- 12月
- 「生活保護基準引き下げに反対する署名」実施
- 2013年2月
- 「社会的企業研究会」入会
- 3月
- 国土交通省「賃貸住宅におけるサービス・支援の市場調査報告書」掲載
東京都都市整備局「居住支援団体の活動事例集」掲載
- 4月
- 「障がい者相談支援センターいまここ」開設
- 5月
- SP「東日本大震災復興支援」福島ユナイテッドFCへのサポート開始 ※同年10月より「SSSサッカースクールin福島」を毎年開催
- 10月
- 日本居住福祉学会「日中韓居住問題国際会議」ポスターセッション参加（中国・北京）
- 11月
- SP「極度の貧困地域への国際支援」フィリピン・台風ハイエン緊急復興支援
- 2014年2月
- 人財教育社「Social Firm（社会的企業）視察」（ドイツ・ベルリン）
- 4月
- 「放課後等デイサービスえ笑み」（障害児通所支援事業）開設
- 5月
- 刑余者を対象とした「自立準備ホーム」登録完了（茨城県） ※東京都多摩地区、神奈川県内についても追加登録完了
- 6月
- SP「エスエス・スクール＆カレッジ（啓発活動）」京都女子大学にて特別講義
- 7月
- 「比較住宅都市研究会」活動報告
- 8月
-
「グループホームと友も」開設
「エスプリドゥ」（就労継続支援B型事業・パン屋）開設
SP「極度の貧困地域への国際支援」カンボジアのフリースクール（愛センター）へ教育ボランティア支援を開始
- 9月
-
「生活介護え笑み」開設
「住宅セーフティネットの再構築を考える」（2014年度日本建築学会大会資料集）論文寄稿
「CEFEC」（ソーシャルファーム・ヨーロッパ）入会
- 10月
-
「ショートステイと友も」（短期入所事業）開設
全施設・拠点へのAED設置および非常食・長期保存水の備蓄を完了
日本居住福祉学会「日中韓居住問題国際会議」ポスターセッション参加（日本・神戸）
- 11月
- 「生活困窮者自立支援全国ネットワーク」入会
- 2015年1月
- 「『生活困窮者自立支援法施行』に際して今後のホームレス対策事業に関する要望書」団体賛同
- 4月
-
「銚子市自立相談支援事業」受託
「自立援助ホームひまわり」（児童自立生活援助事業）開設
「全国住宅産業協会」入会
- 7月
-
SP「極度の貧困地域への国際支援」カンボジアにて製麺所「Ai Noodle（アイヌードル）」を共同設立
SP「エスエス・スクール&カレッジ（啓発活動）」日本大学法学部の学生に対する特別講義および調査協力
「エスプリドゥ」（就労継続支援B型事業・パン屋）開設
- 9月
- SP「災害復興支援」関東・東北豪雨災害により被災した茨城県常総市へ復興支援ボランティアを派遣
- 10月
- 障碍者事業部の事業を新たに設立した社会福祉法人SHIPへ事業移行
- 12月
- SP「エスエス・スクール&カレッジ（啓発活動）」湘南学園高等学校の生徒に対する特別講義
- 2016年1月
- 「東京都宿泊所事業者研修」にて「寄りそい型宿泊所事業」事例報告
